Silvestre Guzzolini nació en Osimo, cerca de Ancona, en 1177, en el seno de una familia acomodada que lo envió a Bolonia para estudiar Derecho, ya que su padre quería que llegara a ser un rico y famoso abogado. Sin embargo, Silvestre, se sintió insatisfecho de tales estudios y, sin pedir el parecer de su padre, se fue a Padua para estudiar teología. Cuando volvió a casa con el título de una disciplina religiosa en vez del envidiable título civil de abogado, su padre se sintió tremendamente desilusionado y ofendido y se enojó tanto que lo segregó en casa por 10 años.
Una vocación obstaculada por la familia
A pesar de la oposición familiar y gracias a la Palabra contenida en la Sagrada Escritura que él había profundizado y amado durante el tiempo de sus estudios teológicos, en Silvestre la llamada a la vida religiosa se hizo cada vez más fuerte. El problema era que su padre también lo había desheredado y se encontraba muy solo y sin recursos. Providencialmente, ayudado por el obispo local que apreciaba su celo cristiano, consiguió entrar en la Comunidad de Canónigos de la Iglesia de Osimo. Allí Silvestre condujo una vida ejemplar, dedicada a la oración, a la meditación y a la observancia radical del Evangelio. Un día, sin embargo, tuvo que reprender a su obispo, que llevaba una vida poco ejemplar. El Obispo no digirió nada bien el regaño y Silvestro se encontró de nuevo solo y segregado como cuando estuvo encarcelado en su casa natal. Pero no se desanimó y siguió buscando cuál podría ser su nuevo camino donde vivir con mayor fidelidad el evangelio.
"Niégate a ti mismo: toma tu cruz y sígueme"
Un día Silvestre asistió al funeral de un pariente noble y en el cementerio miró los restos humanos que yacían en una fosa común. Allí no había ya ninguna esperanza, sólo quedaba la nada de la muerte. Para él, sin embargo, fue una iluminación sobre la precariedad de la vida que lo hizo comprender el contenido de aquel antiguo refrán: "Como te ves, me ví; como me ves, te verás". Pero sobre todo, le vinieron a la mente aquellas otras Palabras de vida eterna de su Maestro que lo invitaban a seguirlo, yendo más allá de lo mudable y lo pasajero: "El que quiera venir en pos de mí, que se niegue a sí mismo, que tome su cruz y me siga". Así fue que Silvestre eligió la vida de ermitaño. Vagó durante un tiempo por las montañas de las Marcas hasta que el Señor le mostró una gruta, llamada Grottafucile, donde se estableció. Durante tres años no tuvo contacto con ninguna persona: su vida era toda de oración, ayunos y penitencias, se parecía a la vida Moisés que, gracias al diálogo con el Señor en la Montaña Sagrada, se llenaba de tanta humildad, mansedumbre y sabiduría, che sentía que tales dones los debía transmitir a sus hermanos, pero no sabía cómo. Fue entonces que le ocurrió algo nuevo y muy sorprendente.
Los inicios de la comunidad
Cuando los servidores del Señor de Castelletta descubrieron que en sus propiedades habitaba un anacoreta que vivía en un modo muy fuera de lo común, comenzaron a llegar también los curiosos, que lo buscaban para pedirle una oración o un consejo espiritual. Silvestre comprendió entonces que la experiencia de su aislamiento como ermitaño había llegado a su fin: ahora Dios quería que ya no viviera en soledad sino que conviviera con otros monjes en una comunidad diferente y renovada, pero no tenía ni idea de por dónde empezar. La providencia divina se encargó de ello: en 1228 Gregorio IX envió una delegación de frailes dominicos, compuesta por Fray Ricardo y Fray Bonaparte, para conocer a ese extraño ermitaño e para invitarlo a unirse a una orden monástica ya existente o, al menos, para adoptar una regla de vida más estructurada y precisa, tal y como había establecido el Cuarto Concilio de Letrán. Los dos frailes enviados fueron así los dos primeros hermanos de Silvestre en la nueva comunidad que se llamó Orden de San Benito de Monte Fano.
La elección de la Regla de vida
Silvestre rezaba mucho cada vez que se hallaba en un aprieto y no sabía qué cosa convenía hacer. En particular, rezaba con tal devoción y amor a la Virgen Santa, que se narra que una noche ella misma vino a visitarlo para ofrecerle a Jesús en la Eucaristía, directamente de sus santas manos. El impacto de tal visión celestial fue tan fuerte que Silvestre salió fuera de sí y se quedó en profunda contemplación extática por algún tiempo. También se cuenta que Silvestre pedía la intercesión de muchos otros santos para redactar la Regla de su comunidad y que algunos de ellos se le aparecieron en sueños. Finalmente, un buen día soñó a san Benito, y fue entonces que comprendió que era precisamente su Regla la que debía observar. Fue el primero en vestir el hábito benedictino y en 1248 recibió la aprobación del Papa Inocencio IV. Mientras tanto, la comunidad crecía y, como una buena semilla sembrada en suelo fértil, daba sus frutos y nacían nuevas comunidades. Poco a poco la vida tan singular de Silvestre, alimentada por la intensa oración, el constante estudio de la Palabra de Dios, la generosa penitencia y la profunda caridad, se fue consumiendo y cuando ya estaba por llegar a los 90 años, el Señor se lo llevó a gozar de la vida eterna: era el 26 de noviembre de 1267.